唐伯虎29岁那年在乡试中夺得第一，成了“解元”。第2年他到京城参加全国会试，这次会试题目很难，很多学子交了白卷，能答上来的也大多文不达意，唯唐伯虎的文章如同锦绣，监考官、主考官十分满意。与唐伯虎一同结伴进京的徐经是位巨商之子，为人十分豪爽。在京城等待会考期间，带着唐伯虎拜访了不少达官贵人，其中也包括当时的主考官大学士程敏政。

由于后来的考试唐伯虎十分出色，那些嫉恨才华的人终于抓住把柄，向有关方面打了小报告。于是程敏政、徐经和唐伯虎一同被打入大牢，受尽冤屈吃尽苦头。后来由于没有真凭实据，虽然重获自由，但被终身取消了科考资格。他的第二任妻子正是因为唐伯虎仕途无望而无情弃他而去。

潘君明介绍，当时唐伯虎被派去浙江当一名小吏，唐伯虎才高气傲，认为这是对他的侮辱，便还乡立志在画艺上出人头地。“如果真走了仕途，或许就不会有我们所知道的唐伯虎了。”

为画美女不惜跳入河中

唐伯虎画的美女图中，《九美图》最负盛名。“这幅画到了乾隆年间还有人看到，之后就不知所终了。”潘君明介绍，由于“美”图难见，后人们甚至讹传唐伯虎娶了九个妻子且个个貌美如花胜过天仙，其中秋香就是那第九个妻子。其实这幅画缘于唐伯虎与祝枝山打下的一个赌。

唐伯虎擅长画画，山水花鸟，无一不精，尤其是画人物，更是得心应手，在人物画中，最拿手的又是仕女画。有一天，唐伯虎在家画仕女，老朋友祝枝山来了，看了一会唐伯虎的画，悠悠地说：“这个美人好眼熟，我曾多次看到她。”唐伯虎大惊：“这是我自己想出来的，并非真有其人，你怎么能看到她呢？”祝枝山捋一把胡子，似笑非笑地说：“我怎么没有见过呢？前年到你家见过，去年到你家我又见到，今天到你家正好碰上她，年年见几回，不是很面熟吗？”唐伯虎明白老朋友其实是在批评自己的画千幅一面，不觉满面通红。