随后哈里又与伊顿公学附近一家杂货店的店员交往了一段时间。目前外界对这个女孩了解很少,只知道她名字中间部分叫马格丽特。那时哈里还在伊顿公学念书。有一天,他走进这家店想买一些东西。“他人非常好,很有礼貌,起初,我甚至没有认出他就是王子。我们交谈了几分钟,他问我下班后能否同他喝一杯,”马格丽特回忆说,“我告诉他我有男友,但他还是坚持叫我去喝一杯,我最后同意在附近一个小镇的酒馆见他。”
“后来我的一个同事在我耳边小声说:‘你知道那是谁吗?威廉王子的弟弟哈里。’我顿时惊呆了。我不想让男友知道此事,所以我们在那个酒吧见了面。他真是非常可爱,我们交谈了一个多小时,他询问了我的工作、喜好,还在临别时要了我的电话号码。”
女店员之后,一位叫娜塔莉的电视节目主持人试图与哈里搭上关系,不过最终虏获王子芳心的是乔丁汉女子学院的一名法律系女生,叫切尔西·戴维,两人相遇也是在学生时代,很快进入热恋阶段,2005年21岁的哈里在生日当天表示,切尔西是自己正式的女友。“我很想告诉每个人她是多么迷人,不过这是我的私生活,”哈里王子当时说。但这段美妙的恋情也只持续到2006年5月。